Mucho tiene que ver Chetumal con el profesionalismo Cancunense, desde los duelos amateurs en los años 70 cuando Cancún desarrollaba su futbol en los llanos y Chetumal quienes ya practicaban el deporte en su zona en los años 50, pero que sus registros fotográficos datan a partir de los años 60, camisetas inter movistar ya para la década de los 80 estaban en la antesala de presentar a su primer equipo profesional (Arroceros de Chetumal). Italia hace menos de un año, camiseta de futbol 2024 será el patrocinador en la parte delantera de la camiseta que el equipo usará contra el Manchester City en el escenario más grande del futbol europeo”. En Milán pasó 5 temporadas donde su rendimiento fue de más a menos. En el equipo neroazzurro fue donde mejor rendimiento ofreció. Cambio de escudo y cambio en las equipaciones para dotar de una nueva imagen al equipo. El escudo tejido del Inter Miami CF y «Freedom to Dream» en el cuello trasero reflejan el lema aspiracional del equipo. El Cholo se marchó del Atlético de Madrid en 1998 rumbo al Inter de Milán.
↑ «El Madrid queda en ruinas». ↑ Medina, Diego. «¿Qué fue de la vida de Guillermo Sanguinetti, ex DT que logró un título con Alianza Lima? Pioneros de Cancún luego del título obtenido su calidad futbolística fue mermando poco a poco, Jorge Licona se había ido a dirigir a Ejidatarios de Bonfil y en su lugar llegó Gabriel Simón como auxiliar, el conjunto cancunense fue eliminado en estancias de semifinal por Santos Soledad y resultando campeón Selva Cañera. Pioneros enfrentó a Garzas de la UAEH, la ida se jugó en el estadio Andrés Quintana Roo donde sacaron la victoria 1-0 y en la vuelta fueron derrotados 2-1, con solitario gol de Gaspar Ochoa para la causa Pionera, la final de liga se disputó entre Garzas de la UAEH y Académicos Atlas, resultando campeón el conjunto de Académicos Atlas. Pioneros regresa a una segunda división, ahora denominada “Liga de Nuevos Talentos de México” se presenta por primera vez en la liga el 24 de agosto de 2012, visitando a las garzas de la UAEH, inter milan camiseta el resultado fue favorable para el cuadro hidalguense 2-1 con solitario gol de Ricardo Gaspar Ochoa por parte de los cancunenses. En 2016, Colombia disputó dos jornadas más de la Eliminatoria antes de jugar en Estados Unidos la edición especial de la Copa América, que por primera vez se celebró en un territorio diferente a Suramérica, enfrentando además de los equipos de la Conmebol a los seis mejores de la Concacaf.
03/10/1919 Gana en Brescia una eliminatoria de acceso por 2 goles a 0 contra la Bergamo y es admitida en Primera Categoría. Liga Premier luego de no tener participación durante la temporada 2021-2022, sin embargo, por decisión de la directiva Pioneros fue inscrito en la Serie B de México, categoría heredera de la Liga de Nuevos Talentos, la cual había abandonado en 2013 cuando logró su ascenso a la entonces Liga Premier de Ascenso. Entre 2013 y 2021 Pioneros de Cancún militó en la Segunda División de México en una nueva categoría (Serie A) que permite el ascenso a la Liga de Expansión MX mediante un torneo de «Campeón de Campeones». Tras una modesta primera vuelta y después del parón en la competición debido a la pandemia de enfermedad por coronavirus de 2020, los resultados del Real Betis fueron decepcionantes y el objetivo de clasificar de nuevo para competiciones internacionales se vio truncado, lo que provocó la destitución de Rubi a falta de ocho jornadas para concluir la temporada, habiendo obtenido un solo punto de los nueve disputados tras la reanudación de la Liga. Pese a la parafernalia del «Campeón de Campeones», Pioneros de Cancún ya había conseguido su ascenso a segunda división liga Premier de Ascenso, y ello debido a que habían resultado campeones en cocientes, Pioneros tenía que enfrentar por trámite a Selva Cañera, partido que terminó en favor del conjunto visitante, en este caso Pioneros de Cancún 1-0 anotación de Carlos Cahuich y que culminó con un empate en el Cancún 86 el 24 de mayo de 2014, 1 – 1, con goles de Benji Tun y Luis Álvarez, dejando el trofeo de ascenso en manos de Pioneros de Cancún.
Israel cano, Jonathan Bolaños, Ricardo Torres Jaimes, Emiliano Gómez Vizcarra, César Hurtado Castillo, Jesús Diego Mendoza, Irving zurita, Sergio Terán Acevedo, Lizandro Echeverría, Miguel Tejero, Oscar Rubio, Julio Hernández franco, Pablo guillen, Héctor Abraham Casas, Aldair Nava, Carlos Cahuich, Hugo Navarro, Gerson Cob, Víctor Téllez Iñigo, Gaspar Ochoa, William David Herrera y Benji Tun. Fue seleccionado por Carlos Restrepo Isaza para el plantel de 23 hombres que disputó el Mundial Sub-20 de 2015 que tuvo lugar en Nueva Zelanda. En las eliminatorias a la Copa Mundial de la FIFA Catar 2022, la Selección de Colombia obtuvo el 6.º puesto con 23 puntos y no logró clasificarse al Mundial que se celebra en Catar, Colombia quedó a 1 punto de Perú, que se clasificó al Repechaje del Mundial del 2022 pero no clasificó. Este increíble rendimiento provocó las alabanzas de importantes personalidades, incluido el presidente del equipo Massimo Moratti. El mediocentro español alcanzó fama internacional por su genial rendimiento en el Valencia. El pivote argentino, que destacó en River Plate en los 90, llegó a Italia para jugar en las filas de la Lazio, donde mejor rendimiento ofreció. Para 1995 Pioneros de Cancún decide asociarse con el sindicato de taxistas de la ciudad de Cancún, acuerdo que tardaría poco más de 2 años, algunos de los jugadores que militaban en Caribeños de Cancún, pasarían a formar parte de las filas del proyecto «Pioneros Taxistas».