En 2017 fue incluido en el Salón de la Fama del Fútbol Italiano. El 5 de octubre de 1958 debuta como jugador del Cádiz el extremo izquierda Manolín Bueno, el cual aquella misma temporada sería traspasado al Real Madrid por la importante cifra, para aquella época, de un millón doscientas mil pesetas. Consiguió sus primeros goles como profesional en la temporada 2007/08. Dos temporadas después, y a causa de las lesiones, solo pudo disputar 16 partidos de liga. De manera que sus primeros equipos disputan los campeonatos de la Asociación del Fútbol Argentino, mientras que en Liga Santafesina presentan planteles alternativos conformados por jugadores amateurs. Gracias a esa conquista integra el grupo selecto de los únicos 31 equipos en el mundo que han ganado el máximo campeonato de clubes de fútbol a nivel mundial, entre más de 300 000 clubes reconocidos por la FIFA. La lista incluye únicamente las asociaciones de equipos que hubiesen participado en las competiciones vigentes entre selecciones y clubes de categoría absoluta o mayores. Tres días más tarde hizo su estreno en las competiciones europeas, enfrentando al Lokomotiv de Moscú en los treintaidosavos de final de la Copa de la UEFA 1993-94. El 19 de septiembre, una semana después de su debut en el campeonato y un minuto después de haber ingresado al campo de juego, anotó su primer gol con la camiseta bianconera en la victoria por 4-0 sobre el Reggina Calcio.
El 8 de noviembre de 1998, un día antes de su cumpleaños, al minuto 92 del encuentro entre el Udinese Calcio y la Juventus, sufrió una grave fractura en la rodilla izquierda, lesionándose los ligamentos cruzados anteriores y posteriores, lo que le obligó a ser intervenido quirúrgicamente en los Estados Unidos y a permanecer de baja durante un período de nueve meses. Saludado con una inmensa ovación, camiseta de futbol ingresó en el minuto 55 en reemplazo del yugoslavo Darko Kovačević; un cuarto de hora más tarde asistió a Filippo Inzaghi para que anotara el cuarto gol y unos minutos después marcó su primer gol oficial luego de su lesión. Regresó a la competición en la temporada siguiente y bajo el mando de Carlo Ancelotti en reemplazo de Marcello Lippi, su primer encuentro lo disputó el 4 de agosto de 1999 en la ciudad de Cesena, en la victoria por 5-1 sobre el Rostov de Rusia en las semifinales de la Copa Intertoto de la UEFA. Al año siguiente, Marcello Lippi asumió la dirección técnica de la Juventus y Alessandro recibió una oferta del Parma con la intención de que adquiriera más minutos de juego, pero finalmente se quedó en la Juve con un plantel integrado por futbolistas como Roberto Baggio, Gianluca Vialli y Fabrizio Ravanelli.
Luego pasó al equipo de su ciudad natal, la Associazione Calcio San Vendemiano desempeñándose como guardameta, ya que su madre pensaba que de esa manera era más probable que no saliera lastimado. Pasó toda su infancia en la casa de su familia en San Vendemiano (Provincia de Treviso). El Puerto Real C.F ha jugado en cuatro campos distintos a lo largo de su historia, dos de ellos de su propiedad, ya que debido a sus dificultades económicas en los últimos años y los contratiempos a la hora de construir un nuevo terreno de juego para el equipo, han dado lugar que desde la temporada 2012/2013 el club dispute sus partidos como local en terrenos de juego bien propiedad del ayuntamiento de Puerto Real como es el caso del Municipal Del Río San Pedro, o bien propiedad del Cádiz Club de Fútbol cómo sería el caso de El Rosal. El 2 de noviembre, en el estadio San Siro, tuvo una de sus actuaciones más destacadas en la temporada ante Milan por la fecha 10 y fue la gran figura del partido. Tras perder el primer partido frente a Suiza por 2-1 y vencer a Bélgica por 4-1, quedó empatada en la segunda posición con los helvéticos, por lo que hubo de ser necesario un partido de desempate para dilucidar qué selección acompañaría a los ingleses a los cuartos de final.
En la Copa de la UEFA disputó once encuentros y anotó un gol en el encuentro de vuelta de los cuartos de final ante el Eintracht Fráncfort de Alemania. 3-1 a favor del Borussia Dortmund de Alemania. Sin embargo, un tribunal de apelaciones dictaminó que la FCC había cometido un error cuando condicionó la renovación del Canal 9 a la de la WNAC Televisión, y ordenó nuevas audiencias para los casos de KHJ-TV y de WOR-TV. Sin embargo, su hermano Stefano le dijo que era bueno para el ataque y cambió de posición. A pesar de que Giovanni Trapattoni lo promovió enseguida al primer equipo, fue transferido al equipo juvenil dirigido en ese entonces por Antonello Cuccureddu, convirtiéndose en seguida en el líder del equipo. Al término de aquella primera temporada en la Juventus, alternó entre el equipo juvenil y el primer equipo, con el cual disputó catorce encuentros y marcó cinco goles, incluyendo una tripleta ante el Parma Football Club. Casualmente, la Copa de España 2017 se volvía a disputar en Ciudad Real, donde el Jaén alzó su primera Copa de España.
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